很多人對於吳君如的印象，大多來自於各種各樣的醜女形象。
比如：《大內密探靈靈狗》中令人噴飯的西宮娘娘。
或者是《家有喜事2009》裡脾氣炸裂的老姑娘。
但吳君如的微博名很有意思，叫做「吳君如大美女」，即使塑造了那麼多成功的醜女形象，在她這裡，自己依然是個絕世大美女。
其實，吳君如並不醜，只是跟她同時期出道的是她們——劉嘉玲、藍潔瑛、曾華倩……個頂個的時代美人，比美這條路，她顯然沒有太多優勢。後來導演看她性格挺放得開，每次輪到她講臺詞就逗趣風生，就問她，既然美這條路走不通，願不願意獨闢蹊徑地扮醜。
之後的事情，我們就知道了，當她扮演的醜女給電視機前人們帶來巨大快樂的時候，吳君如也徹底紅了。
可是，上帝總是太吝嗇，給你一樣想要的東西之後，又從你身邊拿走一樣東西。由於經常扮演醜女，她的第一任男朋友無法接受自己女朋友這種形象，相戀四年後提出了分手。她不願意，去男朋友家裡求複合，卻在男朋友的住處發現了另一個女人，身材窈窕，臉蛋精緻。
原來，所謂的愛情終究抵不過嗜色之歡。
再後來遇到陳可辛。公開場合總被稱作「陳太太」的吳君如。
很多人都不知道的是，她跟「老公」陳可辛並沒有結過婚。
自1997年相識至今，他們沒有一紙婚書，卻相伴走過20多年，勢必要走更遠的路，活得比結婚的大多數都幸福。他們有一個女兒，取名陳是知，名字裡仿佛已經二人關係的注解，相知相伴的一對。
談起與陳可辛的相識過程，是一個偶然，兩人也算不打不相識。
陳可辛後來形容相遇的經歷說道：緣分這事兒妙不可言，你種下什麼因，就能得到什麼果。關鍵是你對自己，夠不夠真誠。
幾年相戀下來之後，2004年兩人終於開始同居。跟其他人不同的是，他們的同居打一開始就是一輩子的計畫。
為此，吳君如還擬定了一個同居合約，經濟上實行AA制，甚至兩人的臥室也被分隔兩間，各自有門，彼此既有戀人的親密又有獨立的空間。
這種耳目一新的親密關係據說是吳君如堅持的，她不願意領證，希望將戀愛中的感覺延續下去，她對當下很多人的婚姻關係，也看得十分透徹：有些人結婚是為了維護感情，而她與陳可辛選擇不婚是因為相信感情！
雖然沒有結婚沒有領證，他們卻像真正的夫妻那樣風雨同當，幸福共用。
陳可辛事業最低谷的時候，投拍的電影票房遇冷，負債過億，是吳君如拿出自己的存款，賣掉房子與跑車，為他籌錢。但還是不夠，於是她又去重新接戲，即使是配角也沒關係，終於還清了債務。
二十多年的共同生活，二人鮮少傳出緋聞。
唯一的一次。田樸珺在自己的專欄中意有所指的寫過這樣一篇文章《我的男閨蜜：你不知道的陳可辛》。
事後，吳君如在網上以女主人的姿態霸氣回應： 不用理會什麼閨蜜或龜蜜，反正我知道他的心和財產都歸me。
在這場合作愛情的關係中，吳君如既享受伴侶的柔情蜜意，又葆有獨立、隨時出走的自由。
每當別人樂於喊她陳太的時候，她總是糾正：我不是陳太太，我是吳小姐。甚至在50歲生日會上，當陳可辛鮮花戒指、單膝求婚的時候，她的決心也未曾動搖過。
但是她深情說了這樣一句話： 「領證、辦喜酒等形式都是多餘的，這樣已經夠了……如果哪天你不愛我了，隨時可以離開。」
她無比確認要跟眼前的男人共度一生，也隨時隨地可以放他自由。
便是這份獨立，讓她並不需要從婚姻中獲取安全感，她獨立、自信又自由，是這份底氣，讓這段看似沒有保障的關係，成為最不容置疑的關係。
對此，吳君如經常勸年輕人遲點結婚，甚至調皮地說她自己到40歲才放棄整個森林。
